A principios de 2019, los Yankees adquirieron a DJ LeMahieu con un contrato de dos años valorado en 24 millones de dólares. Este movimiento se produjo durante una temporada baja en la que la afición tenía grandes esperanzas puestas en fichajes de relumbrón como Manny Machado y Bryce Harper. A pesar del escepticismo inicial, la adquisición de LeMahieu demostró ser una astuta decisión de Brian Cashman, ya que su rendimiento en las temporadas posteriores compensó con creces la inversión económica.
Las excepcionales contribuciones de LeMahieu llevaron a los Yankees a dar prioridad a su retención a medida que se acercaba la temporada 2021. En consecuencia, se aseguraron sus servicios con un acuerdo de seis años por valor de 90 millones de dólares, estructurando el acuerdo para minimizar el impacto en sus obligaciones del impuesto de lujo.
En el momento de su fichaje inicial, LeMahieu tenía una media de bateo de .298. Su valor para los Yankees se hizo evidente en 2019, cuando el equipo se enfrentó a numerosos problemas de lesiones. LeMahieu demostró una notable versatilidad, cubriendo todas las posiciones del campo excepto la de shortstop. Lideró al equipo en partidos jugados con 145 apariciones y se perdió por poco el título de bateo de la AL, quedando segundo tras Tim Anderson, que desde entonces ha sido designado para asignación.
El rendimiento de LeMahieu se puso de manifiesto cuando conectó el jonrón que empató el partido en el 6º partido de la ALCS, prolongando la temporada de los Yankees. Su importancia quedó aún más de manifiesto por su capacidad para llenar los huecos cruciales dejados por el limitado período de 10 partidos de Greg Bird y la lesión que puso fin a la temporada de Miguel Andújar en la tercera base a principios de año.
En la abreviada temporada de 60 partidos de 2020, el rendimiento de LeMahieu fue poco menos que excepcional. Mantuvo una media de bateo cercana a .400 durante el mes inicial antes de concluir la temporada con una impresionante media de .364. Este logro le convirtió en el primer jugador de la era moderna en conseguir títulos de bateo tanto en la Liga Americana como en la Nacional. Durante este notable periodo, LeMahieu se enfrentó a 3.292 lanzamientos, demostrando una excelencia constante con un promedio de .342 contra bolas rápidas y un éxito comparable contra otros tipos de lanzamientos.
Las actuaciones estelares de LeMahieu en sus temporadas de 31 y 32 años con los Yankees hicieron, naturalmente, que su retención fuera una prioridad para la o